На 14 април 1205 година цар Калоян нанася решително поражение на армиите на наскоро създадената Латинска империя. В битката при Адрианопол (днешен Одрин) загива цвета на рицарските армии, участващи в Четвъртия кръстоносен поход.
До сблъсъка между двете сили се стига след поредица събития, свързани пряко с Четвъртия кръстоносен поход. През 1202 година папа Инокентий III призовава за началото на нов поход за освобождаване на Светите земи. Армиите на кръстоносците са под формалното ръководство на Бонифаций Монфератски, но са изградени на характерния за онова време принцип на рицарските армии. Всеки тежко въоръжен рицар води със себе си отряди от сержанти, оръженосци и пешаци. По време на третия кръстоносен поход западните сили се придвижват по суша. Срещат много трудности по пътя и затова четвъртият кръстоносен поход поема през Средиземно море, разчитайки на мощният флот на Венеция.
Подмамени от богатствата на Византия, кръстоносците се отклоняват и нападат Константинопол. Градът пада през пролетта на 1204 година, а завладелите го рицарски армии създават Латинската империя. За първи император е избран Балдуин I Фландърски. Почти по същото време папа Инокентий III удостоява българския цар Калоян с титлата рекс, т.е. крал. Младата Латинска империя е агресивна. Отношенията с българския престол са привидно добри, но латините започват да предявяват претенции към територии, принадлежащи на България. Доста често рицарски отряди атакуват и плячкосват български гранични селища.
Калоян е убеден, че съюз с латините ще е невъзможен. Затова се обръща за съдействие към византийските градове в Тракия, които все още не са под контрола на латините. През зимата на 1204 година доскорошните врагове се съюзяват, за да се бранят срещу латинската агресивна политика.
Българският цар Калоян, в изпълнение на задължението, което е приел по-рано през зимата, поема с войска към обсадения Адрианопол на помощ на новите си съюзници. В историческите хроники на френския летописец Жофроа дьо Вилардуен, който е участник в събитията, е записано, че Калоян води със себе си войска от 40 000 пешаци и 14 000 куманска конница. Сражението между двете армии се провежда някъде на север от Адрианопол, по меандрите на Тунджа. Българите избират мочурлив терен, трудно проходим за рицарската конница. Допълнително са изкопани и т.нар. “вълчи ями” – добре замаскирани дупки.
На 13 април 1205 година куманите предприемат бърз набег с конницата, за да проверят до колко латините са готови да влязат в битка. Рицарите се увличат да преследват леко въоръжените кумански конници, но бързо се окопитват и прекратяват преследването. През нощта на военен съвет латините вземат решение, да не се увличат в преследване, а да изчакат атака от страна на Калоян. На следващия ден, 14 април, куманската конница отново атакува лагера на латините. Конниците се появяват по времето на тържествена меса, която кръстоносците провеждат точно в този момент. Вбесени от светотатството рицарите се впускат в безредно преследване на куманите, които привидно отстъпват. Постепенно рицарите са увлечени в преследването и попадат в подготвените от българите капани. Блатистата местност и вълчите ями спират устрема на тежките рицари. Българските пешаци отрязват пътя на латините, а Балдуин се опитва с втори отряд да пробие обкръжението, за да изтегли попадналите в засада рицари. Калоян предприема атака с тежката си конница, която до този момент е в резерв. Силите на латините са обкръжени, разделени на две и методично премазани. Балдуин Фландърски е взет в плен. Жофроа дьо Вилардуен е изброил всички благородници, които загиват по време на боевете – граф Луи дьо Блоа, епископ Петер от Витлеем, Стефан дьо Перш, Рено дьо Монтмирел, Матей дьо Валинкур, Робер дьо Ронсоа, Жан дьо Фрез, Валтер дьо Нйойи, Фери дьо Йеррес, Жан дьо Йеррес, Юстас дьо Юмонт, Жан дьо Юмонт, Болдуин дьо Нйойи. Самият дьо Вилардуен успява да организира оцелелите сили от латинската армия и да отстъпи към лагера край Адрианопол. Поражението обаче принуждава рицарите да свалят обсадата и да се изтеглят до Константинопол. Мнозина историци смятат, че след това поражение съдбата на крехката все още Латинска империя е била в ръцете на Калоян, който обаче не се решава на по-нататъшни военни действия.